こんにちは！株式会社TIMの代表を務めております、梅田です！

早いもので2026年3月。弊社も創業から数えて7年が過ぎ、いよいよ8年目という節目を迎えようとしています。

今日は、これから軽貨物で独立を目指す熱い志を持った方や、すでに社長として奮闘しているけれど「なんだか最近、足踏みしているな……」と感じているビジネスパートナー候補の皆様に向けて、僕の「3年間にわたる壮大な空回り」を赤裸々にお話ししようと思います。

読んだ後に「梅田、バカだなぁ」と笑ってもらえたら本望です。
でも、その笑いの中に、今のあなたを突破するヒントが隠れているかもしれません。

右腕が去り、僕は「完璧なマシーン」を目指した

時計の針を少し戻します。2019年8月に産声を上げた弊社ですが、2021年の夏まではまさに「全員野球」で突っ走っていました。その中心にいたのが、当時、実質的に現場と運営の要だった新田という男です。

ところが2021年9月、新田が一度、会社を離れることになりました。

（ちなみに2025年8月に、僕が「頼む！新田、戻ってきてくれ！！」と必死に懇願して、なんとか戻ってきてもらったんですけどね。もう、プライドなんて投げ捨ててお願いしました笑）

当時の僕は焦りました。「会社の顔」であり「仕組みの核」だった彼がいなくなる。

「なんとかしなきゃ。新田の穴を埋めて、もっと『ちゃんとした会社』にしなきゃ！」

そう鼻息を荒くした僕は、属人的な要素——つまり「その人にしかできないこと」や「感情に左右される部分」を徹底的に排除し始めました。

誰がやっても同じ結果が出る、リスクを最小限に抑えた「超・合理的」な組織作り。これこそが正解だと信じて疑わなかったんです。

仕組み化で上がった業績、そして「心の離脱」

そこから数年間、僕は1人で踏ん張りました。

「こうすれば上手くいく」という計算のもと、徹底的に仕組みを整えた結果、面白いことに最初は業績がグンと上がったんです。「ほら見ろ、やっぱり合理性が正義だ！」と鼻高々でした。

しかし、ある一定のラインに達した瞬間、ピタッと数字が止まりました。

第4期から第6期まで、業績は見事なまでに「横ばい」。

維持するだけでも大変な業界ですから、自分では「よく持ち堪えたほうだ」と自分を慰めていました。でも、本音を言えば苦しかった。

合理性を突き詰め、リスクを排除して仕組みを完璧にすればするほど、会社から「熱」が消えていくのを感じていたからです。

仕組み化して「正解」を押し付けた結果、皮肉なことに、僕が一番大切にすべきだった「想いを大切にしている人たち」が一人、また一人と組織の隙間から漏れ始めてしまったんです。

1人には限界がある。仕組みだけでは人は動かない。

3年間の横ばいグラフは、僕が「正論」という名の壁にぶつかっていた証拠でした（笑）

裏切られてもなお、扉を開け続ける変な社長

転機は2024年の12月。ある社長さんと飲んでいた時のことです。

その方はとにかく顔が広くて色んな人を紹介してくれるのですが、過去に大きな詐欺被害に遭っていたり、あろうことか一番仲良くしていた従業員に裏切られたりと、横で見ていて「うわぁ、大変そうだな……」と思うような経験をたくさんされている方でした。

僕は不思議で仕方がなくて、ストレートに聞いてみました。

「そんなに痛い目に遭っているのに、なぜ今も新しい人に会い続けるんですか？ 嫌な経験をしてもなお、今これだけビジネスが上手くいっているなら、わざわざリスクを取って新しい人間関係を広げる必要なんてないじゃないですか」

すると、その社長さんはニヤリと笑って僕に問い返しました。

「梅田くん、その『合理的でリスクが低いやり方』を続けて、新しい芽は出たの？」

……沈黙。お酒の味がしなくなるくらい、図星でした。

確かに会社は安定した。でも、リスクを避けて新しい扉を閉ざしたせいで、3年前から何一つ、未来への投資ができていなかったんです。

「嫌だな」と思う方へ、あえて一歩踏み出す勇気

その日から、僕はあえて「非合理」に生きることに決めました。

「効率」や「正解」で選ぶのではなく、自分の心が「うわ、これ面倒くさいな」「正直、嫌だな」と拒否反応を示す方にあえて飛び込むようにしたんです。

例えば、「商売に関係なさそうな人」を紹介された時。

これまでの僕なら「時間の無駄だし、気を使うからお断りしよう」と合理的に判断していました。でも今は、「嫌だな（笑）」と思いながらも会いに行きます。

すると不思議なもので、直接的な商売にはならなくても、「あ、あの時のあの話、今の業務のこの部分に転用できるな」という小ネタやヒントが、雪だるま式に集まり始めたんです。

無駄だと思っていた出会いの中に、未来の種が隠れていました。

非合理な選択こそが、凝り固まった僕の殻を破ってくれたんです。

芽が出るまで水をやる。すると会社が明るくなった

最近、そんな「一見無駄に見える種まき」を繰り返した結果、どうなったか。

なんだか、上手くいってるんです（笑）

数字には少しつづ表れるようになってきてましたが、何より一番変わったのは「会社の空気」です。

僕が非合理なチャレンジを面白がるようになったことで、周りのスタッフやドライバーさんの顔がパッと明るくなりました。「次はどんな面白いことが起きるんだろう！？」という期待感が、社内に充満しています。

合理的であることは、今を守るためには必要です。

でも、新しい何かを掴むためには、これまでの自分なら絶対に選ばない「非合理な選択」が必要なんです。

一見、遠回りに見える道にこそ、まだ誰も見つけていないお宝が落ちている。最近は本気でそう思っています。

一緒に「非合理なワクワク」を形にしませんか？

長くなってしまいましたが、僕が伝えたかったのはシンプルです。

「嫌なこと、面倒なことほど、やってみる価値がある」ということ。

「独立したけど仕事が回ってこない、打開策が見えない」という経営者様。お互いに「とりあえず一度話してみる」という、非合理な一歩から始めてみませんか？ 案外、そんなところに突破口があったりするものです。

弊社は今、8年目に向けて最高に面白いフェーズにいます。

「合理性の檻」から抜け出した僕と一緒に、新しい種を植えて、大きな芽を育てていきましょう！

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次はぜひ、画面越しではなくリアルでお会いして、お互いの「非合理な夢」を語り合いましょう！

株式会社 代表取締役 梅田